这可能是凯尔-洛瑞职业生涯的最后一个赛季。
再过2周时间，这位老将就将年满39岁，本赛季，洛瑞的竞技水平大幅减弱，攻防两端都呈现出副作用，在已经结束的33场比赛里，他有11场比赛得分挂零，投篮也跌到只有35.1%和33.7%，当其在场时，球队每百回合要净负对手4.6分，显然，洛瑞早已不是那个能够掌控比赛的大师了，也称不上是合格的争冠拼图，不过即便就此退役，洛瑞也能昂首离开，因为他的生涯已经足够辉煌了。
洛瑞的性格与经历，跟吉米-巴特勒有些相似，他们的球风都很强硬，而且充满自信，自我要求极高，不管你是状元，还是什么级别的球星，都不会放在眼里，在他们的世界里，实力永远大于一切，想要赢得尊重，就用手中的篮球击败对手，所以生涯初期，他们很难融入到球队，甚至联盟里，身上也始终贴着“刺头”的标签，好在时间能够证明一切，证明了他们只是想赢球而已。
跟巴特勒一样，洛瑞的童年也很不幸，他也是单亲家庭，而且来自费城治安最差的社区，为了让儿子远离暴力，母亲玛丽-豪莱薇几乎把洛瑞拴在身边，他没有朋友，也很少外出玩耍，唯一的玩伴就是一颗篮球，入学时，老师让每个孩子填写“自己的兴趣”，大家七嘴八舌的议论着，有的孩子甚至写了好几个，而洛瑞，他直接写下“basketball”。
对洛瑞来说，篮球更像是挚友，他可以一整天不吃东西，泡在学校的篮球场上，尽管天赋没那么出色，可凭借这份热爱和努力，洛瑞仍然脱颖而出，进入维拉诺瓦大学，并在第二年成为球队主控，大三结束后，洛瑞宣布参加NBA选秀，在首轮第24顺位被灰熊摘下。
熟悉NBA都球迷都知道，首轮末尾不算高，在球队基本不会被委以重任，充其量就是个轮换球员的角色，如果换做其他人，他们可能会就此认命，但洛瑞，他始终认为自己能够做到最好，首发1号位就应该是他，尤其是第2年，随着阿特金斯，达蒙-斯塔德迈尔等人的离开，灰熊的后卫线面临重新洗牌，洛瑞和新秀康利都是首发的候选人。
训练中，球队主帅也会安排他们二人对抗，尽管每次身体天赋出色的洛瑞，都能占据上风，但到了赛场上，他仍然只能给康利打替补，即便后者撞上新秀墙，球队依旧对其充满新人，这也彻底激怒了洛瑞，他与管理层爆发冲突，最终被交易到火箭。
在这里，洛瑞的确等来一次证明自己的机会，趁着阿隆-布鲁克斯受伤之际，他不仅成为球队首发，还交出一份场均13.5分，4.1个篮板，6.7次助攻的成绩单，在那个数据还未井喷的年代，能够做到场均至少13分6助的球员，一共才9人，但就在洛瑞以为，自己能大展拳脚时，戈兰-德拉季奇又出现了，作为纳什的弟子，他的球风与洛瑞截然不同，蚕食了后者一定的出场时间和球权。
尤其是赛季收官阶段，德拉季奇连续场均至少20分7助，将洛瑞的出场时间压缩到只有十几分钟，这对心高气傲的洛瑞来说简直就是“侮辱”，离队已经不可避免。
在无人愿去的多伦多，洛瑞如愿成为主控，第二年就帮助猛龙打进季后赛，之后的几个赛季，这支球队在洛瑞和德罗赞的带领下，逐渐成为东部一股不可忽视的力量，而洛瑞，也在大家的关注下，一点点达到巅峰。
15-16赛季，洛瑞不仅入选全明星，还登上MVP榜单，排在第10位，DPOY评选中，他的总分排在第13位，攻防兼备的洛瑞，第一次入选最佳阵容，是东部仅有的4位入选球星，可见其当时的表现，究竟有多出色。
时间来到18-19赛季，连年倒在争冠路上的猛龙，决定最后搏一次，他们送走队魂德罗赞，换来莱昂纳德，在他的帮助下，洛瑞终于摸到总决赛的地板，他没有让机会再次溜走，6场比赛，2场得分20+，尤其是G6，洛瑞开场就爆发，两分钟内连得11分，为猛龙开了一个好头，末节关键时刻，洛瑞又站出来，强打库里得手，稳住猛龙的领先优势，全场比赛，他贡献队内最高的26分，外加7个篮板，10次助攻和3次抢断。
一直追求胜利的洛瑞，终于赢下了总冠军，所有汗水和委屈，都在此刻得到回报，就像完成“黑八”的巴特勒，自此没人在称呼他们为“刺头”。
尽管已经离开猛龙多年，但洛瑞不止一次表示，自己如果退役，一定是以猛龙球员的身份，他要回到多伦多，回到自己巅峰的起始点。